Ο Τομ Σάιζμορ απήλαυσε μια ιδιαίτερη καριέρα στο Hollywood, μέσω των ρόλων που του ανέθεσαν σκηνοθέτες όπως ο Μάρτιν Σκορτσέζε, ο Όλιβερ Στόουν και ο Ρίντλεϊ Σκοτ, μεταξύ άλλων.
Από τις πιο επιτυχημένες του δουλειές ήταν τα “Γεννημένος στην 4η Ιουλίου”, “Η Διάσωση του Στρατιώτη Ράιαν”, “Γεννημένοι δολοφόνοι” και “Pearl Harbor”. Στην τηλεόραση ξεχώρισε για το “Twin Peaks”, ενώ ήταν η φωνή του Σόνι Φορέλι στο video game Grand Theft Auto: Vice City.
Στις 18 Φεβρουαρίου ο 61χρονος κατέρρευσε στο σπίτι του στο Λος Άντζελες. Διακομίστηκε στο νοσοκομείο, όπου οι γιατροί διέγνωσαν ρήξη ανευρύσματος στον εγκέφαλο, ως αποτέλεσμα εγκεφαλικού που έπαθε.
Έκτοτε είναι σε κρίσιμη κατάσταση και σε τεχνητό κώμα -που αδρανοποιεί λειτουργίες του εγκεφάλου, ώστε να επιβραδύνει τη ροή του αίματος και την πίεση στις δομές του εγκεφάλου.
Από έφηβος έδινε τη μάχη του τον εθισμό σε ναρκωτικές ουσίες, ενώ το 2003 καταδικάστηκε για ενδοοικογενειακή βία. Θύμα ήταν η σύντροφος του και μαντάμ του Χόλιγουντ, Χάιντι Φλάις. Καταδικάστηκε σε επτά μήνες κάθειρξης και 4 μήνες θεραπεία για τον εθισμό του. Συνελήφθη εκ νέου το 2005, καθώς επιχείρησε να παραποιήσει τεστ ούρων που έπρεπε να δίνει.
Το 2006 επέστρεψε στο κρατητήριο για χρήση μεθαμφεταμίνης έξω από ένα μοτέλ και το 2007 -ενώ ήταν σε αναστολή- καταδικάστηκε σε 16μηνη κράτηση, για κατοχή και χρήση ναρκωτικών ουσιών.
Συνελήφθη το 2009 ως ύποπτος επίθεσης με θύμα πρώην σύντροφο του, λόγος για τον οποίον οδηγήθηκε στο κρατητήριο και το 2011. Το 2018 ένας 26χρονος ηθοποιός κατήγγειλε πως ο Σάιζμορ τον είχε κακοποιήσει, όταν ήταν 11, στα γυρίσματα του Born Killers. Eκείνος είχε δηλώσει αθώος και αργότερα η μήνυση αποσύρθηκε. Ένα χρόνο μετά συνελήφθη για κατοχή πολλών παράνομων ναρκωτικών ουσιών.
